Spis treści
Od autorów ... 7
I. WSTĘP ... 8
I.1. Przepisy BHP ... 8
I.2. Pierwsza pomoc w laboratorium ... 9
II. PODSTAWOWE WIADOMOŚCI O TECHNICE LABORATORYJNEJ ... 10
II.1. Aparatura ... 10
II.2. Podstawowe czynności laboratoryjne ... 13
II.2.1. Ogrzewanie i chłodzenie ... 13
II.2.2. Suszenie ciał stałych, cieczy i gazów ... 14
II.2.3. Mieszanie ... 15
II.2.4. Praca pod zmniejszonym ciśnieniem ... 16
II.2.5. Prowadzenie dziennika laboratoryjnego ... 17
III. METODY izolacji I OCZYSZCZANIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ... 20
III.1. Krystalizacja ... 20
III.1.1. Ćwiczenie: krystalizacja acetanilidu lub kwasu sulfanilowego ... 24
III.2. Destylacja ... 25
III.2.1. Destylacja prosta ... 25
III.2.2. Destylacja frakcyjna ... 28
III.2.3. Destylacja z parą wodną ... 30
III.2.4. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem ... 33
III.2.5. Ćwiczenia ... 34
a) Oczyszczanie trichlorometanu (chloroformu) oraz tetrachlorometanu (czterochlorku węgla) metodą destylacji prostej ... 34
b) Porównanie skuteczności rozdziału mieszaniny związków organicznych metodą destylacji prostej i frakcyjnej ... 35
c) Wyodrębnianie olejków eterycznych z materiałów roślinnych za pomocą destylacji z parą wodną ... 35
III.3. Sublimacja ... 38
III.3.1. Ćwiczenie: sublimacja kofeiny z kawy, teofiliny z herbaty i teobrominy z kakao ... 39
III.4. Ekstrakcja ... 39
III.4.1. Ekstrakcja prosta ... 40
III.4.2. Ekstrakcja ciągła ... 41
III.4.3. Ekstrakcja z wykorzystaniem kwasowo-zasadowych właściwości wyodrębnianego związku ... 42
III.4.4. Ekstrakcja osadów (ługowanie) ... 44
III.4.5. Rozpuszczalniki do ekstrakcji (ekstrahenty) ... 44
III.4.6. Technika ekstrakcji ... 45
III.4.7. Ćwiczenia ... 46
a) Rozdział mieszaniny kwas benzoesowy-toluen ... 46
b) Wyodrębnianie kofeiny z herbaty ... 47
c) Wyodrębnianie teobrominy z kakao ... 48
d) Wyodrębnianie oleju roślinnego z nasion słonecznika ... 49
e) Ekstrakcja likopenu z zawiesiny wodnej ... 50
f) Ekstrakcja beta-karotenu z marchwi lub dyni ... 52
g) Wyodrębnianie piperyny z pieprzu czarnego ... 52
h) Oznaczenie substancji ekstrahujących się dichlorometanem w ściekach z zakładów mleczarskich ... 53
III.5. Chromatografia ... 54
III.5.1. Chromatografia adsorpcyjna ... 54
III.5.2. Chromatografia podziałowa ... 55
III.5.3. Wymiana jonowa ... 55
III.5.4. Metody chromatograficzne ... 55
a) Chromatografia kolumnowa ... 55
b) Chromatografia cienkowarstwowa ... 57
c) Chromatografia bibułowa ... 61
d) Chromatografia gazowa ... 61
e) Wysokosprawna chromatografia cieczowa ... 63
III.5.5. Zastosowanie chromatografii ... 64
III.5.6. Ćwiczenia ... 68
a) Analiza mieszaniny nitroanilin metodą chromatografii cienkowarstwowej ... 68
b) Badanie składu barwników roślin zielonych ... 69
c) chromatograficzne śledzenie postępu reakcji – selektywna reakcja hydrolizy estrów katalizowana przez drożdże piekarskie ... 70
IV. ANALIZA JAKOŚCIOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ... 72
IV.1. Określenie składu pierwiastkowego ... 73
a) Próba Lassaigne’a ... 73
b) Próba na obecność siarki ... 73
c) Próba na obecność azotu ... 73
d) Próba na obecność fluorowców ... 74
IV.2. Test rozpuszczalności ... 74
IV.3. Określenie grup funkcyjnych ... 77
IV.3.1. Związki nienasycone ... 77
a) Utlenianie za pomocą KMnO4 ... 77
b) Przyłączenie bromu ... 77
c) Wykrywanie obecności wiązania podwójnego w aldehydzie cynamonowym (będącym głównym składnikiem cynamonu) ... 78
IV.3.2. Fluorowcopochodne ... 79
a) Reakcja z roztworem azotanu(V) srebra w etanolu ... 79
b) Reakcja wymiany fluorowców ... 80
IV.3.3. Alkohole ... 80
a) Próba Lucasa ... 80
b) Reakcja utleniania ... 81
IV.3.4. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony ... 81
a) Próba z 2,4-dinitrofenylohydrazyną ... 82
b) Próba Tollensa ... 82
c) Reakcja jodoformowa ... 82
d) Wykrywanie obecności grupy aldehydowej w aldehydzie cynamonowym (będącym głównym składnikiem cynamonu) – próba Fehlinga ... 83
IV.3.5. Kwasy karboksylowe ... 83
IV.3.6. Pochodne kwasów karboksylowych – estry i amidy ... 83
a) Reakcja hydrolizy estrów ... 84
b) Reakcja z hydroksyloaminą ... 84
c) Identyfikacja amidów I-rzędowych i nitryli – reakcja hydrolizy ... 84
IV.3.7. Fenole ... 85
a) Wykrywanie obecności grupy fenolowej w kwasie galusowym (będącym składnikiem herbaty czarnej) ... 86
IV.3.8. Aminy ... 86
a) Reakcja izonitrylowa ... 87
b) Reakcja diazowania ... 87
IV.3.9. Aminokwasy ... 88
IV.3.10. Białka ... 88
a) Reakcja biuretowa ... 88
b) Reakcja ksantoproteinowa ... 89
IV.3.11. Cukry ... 89
a) Reakcja Molischa ... 89
b) Reakcja z odczynnikiem Fehlinga ... 90
c) Wykrywanie ketoz ... 90
d) Wykrywanie heksoz i pentoz ... 90
e) Oznaczenie stężenia wodnego roztworu glukozy metodą polarymetryczną ... 91
IV.3.12. Tłuszcze ... 93
IV.4. Analiza elementarna ... 93
V. ELEMENTY PREPARATYKI ORGANICZNEJ ... 95
V.1. Octan butylu ... 95
V.2. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) ... 96
V.3. Mydło ... 98
V.4. Kwas m-nitrobenzoesowy ... 99
V.5. Dibenzylidenoaceton ... 99
V.6. m-nitrobenzoesan metylu ... 100
V.7. Czerwień para ... 101
V.8. Korzystanie z katalogów chemicznych ... 102
a) Oszacowanie kosztów syntezy 1 kg aspiryny ... 103
VI. Reakcje enzymatyczne i biotransformacje ... 107
VI.1. Działanie katalazy ... 107
VI.2. Brązowienie enzymatyczne ... 107
VI.3. Hydroliza sacharozy katalizowana przez inwertazę z drożdży ... 108
VI.4. 3-hydroksybutanian etylu – synteza asymetryczna z użyciem drożdży piekarskich ... 109
VII. Wybrane aspekty ochrony środowiska ... 112
VII.1. Polielektrolity jako koagulanty w procesie oczyszczania ścieków ... 112
a) Koagulacja ścieków z zakładów mleczarskich za pomocą polielektrolitów ... 114
VIII. Wartości wybranych wielkości fizykochemicznych ... 116
Literatura ... 119
