Spis treści
WSTĘP .............................................................................................................................................. 7
1. CHEMIA ORGANICZNA W PIGUŁCE ....................................................................... 13
1.1. Rodzaje wiązań w związkach organicznych .............................................. 13
1.2. Stereoizomeria ....................................................................................................... 16
1.3. Związki cykliczne ................................................................................................... 20
1.4. Ważniejsze grupy funkcyjne ............................................................................. 23
1.5. Oddziaływania międzycząsteczkowe ........................................................... 25
1.6. Mezomeria, aromatyczność i tautomeria .................................................... 27
2. AMINOKWASY, PEPTYDY, BIAŁKA ....................................................................... 31
2.1. Aminokwasy białkowe ........................................................................................ 31
2.2. Oligopeptydy ........................................................................................................... 39
2.3. Polipeptydy .............................................................................................................. 45
2.4. Białka – budowa .................................................................................................... 46
2.5. Białka – podział ...................................................................................................... 51
3. SACHARYDY ....................................................................................................................... 57
3.1. Budowa sacharydów ............................................................................................ 57
3.2. Monosacharydy ...................................................................................................... 63
3.3. Disacharydy .............................................................................................................. 68
3.4. Oligosacharydy ....................................................................................................... 73
3.5. Polisacharydy .......................................................................................................... 75
3.6. Polimery mikrobiologiczne ............................................................................... 86
4. NUKLEOTYDY I KWASY NUKLEINOWE .............................................................. 89
5. LIPIDY ................................................................................................................................... 95
5.1. Kwasy tłuszczowe ................................................................................................. 96
5.2. Woski .......................................................................................................................... 101
5.3. Triacyloglicerole (tłuszcze) ............................................................................... 102
5.4. Prostaglandyny (eikozanoidy) ......................................................................... 105
5.5. Fosfolipidy ................................................................................................................ 106
5.6. Sfingolipidy .............................................................................................................. 108
5.7. Rola lipidów w strukturze błony komórkowej ........................................ 110
6. IZOPRENOIDY I STEROIDY ....................................................................................... 113
6.1. Monoterpeny i monoterpenoidy (C10) ........................................................ 114
6.2. Seskwiterpeny (C15) ............................................................................................ 117
6.3. Diterpeny (C20) ...................................................................................................... 118
6.4. Triterpeny (C30) .................................................................................................... 120
6.5. Tetraterpeny (C40) .............................................................................................. 121
6.6. Kauczuk naturalny ................................................................................................ 123
6.7. Budowa skondensowanego układu pierścieni w steroidach ............. 124
6.8. Sterole ........................................................................................................................ 126
6.9. Kwasy żółciowe ...................................................................................................... 128
6.10. Hormony steroidowe ........................................................................................... 129
7. ALKALOIDY ........................................................................................................................ 133
7.1. Występowanie, wyodrębnianie i podział alkaloidów ........................... 133
7.2. Pochodne tropanu ................................................................................................. 137
7.3. Pochodne chinoliny .............................................................................................. 138
7.4. Pochodne izochinoliny i fenantrenu .............................................................. 140
7.5. Pochodne indolu .................................................................................................... 142
7.6. Pochodne pirydyny i piperydyny .................................................................... 144
7.7. Pochodne steroidowe .......................................................................................... 145
7.8. Pochodne puryny ................................................................................................... 146
7.9. Protoalkaloidy ......................................................................................................... 148
7.9.1. Pochodne 2-fenyloetyloaminy ........................................................... 148
7.9.2. Katecholoaminy ....................................................................................... 149
7.9.3. Pochodne choliny .................................................................................... 149
7.9.4. Inne protoalkaloidy ................................................................................ 150
8. POLIFENOLE I INNE ANTYOKSYDANTY ............................................................. 151
8.1. Antyoksydacyjne działanie polifenoli .......................................................... 152
8.2. Kwasy fenolowe ..................................................................................................... 155
8.3. Stilbeny ...................................................................................................................... 158
8.4. Lignany ...................................................................................................................... 159
8.5. Flawonoidy ............................................................................................................... 159
8.5.1. Flawony ....................................................................................................... 161
8.5.2. Flawonole ................................................................................................... 162
8.5.3. Izoflawony .................................................................................................. 163
8.5.4. Flawanole ................................................................................................... 164
8.5.5. Flawanony .................................................................................................. 164
8.5.6. Flawanonole .............................................................................................. 165
8.6. Inne antyoksydanty .............................................................................................. 165
9. BARWNIKI NATURALNE ............................................................................................. 169
9.1. Karotenoidy ............................................................................................................. 170
9.2. Ksantofile ................................................................................................................... 171
9.3. Barwniki nafto- i antrachinonowe ................................................................. 172
9.4. Barwniki naturalne zawierające azot ........................................................... 174
9.4.1. Barwniki indygoidowe .......................................................................... 174
9.4.2. Betalainy ..................................................................................................... 175
9.4.3. Barwniki tetrapirolowe ....................................................................... 176
9.5. Antocyjanidyny ....................................................................................................... 178
10. ZWIĄZKI SEMIOCHEMICZNE .................................................................................... 183
10.1. Podział związków semiochemicznych ...................................................... 183
10.2. Feromony .............................................................................................................. 185
11. ZWIĄZKI POCHODZENIA MORSKIEGO ............................................................... 191
11.1. Terpenoidy ............................................................................................................ 191
11.2. Halogenopochodne ............................................................................................ 193
11.3. Polisacharydy ...................................................................................................... 194
11.4. Peptydy ................................................................................................................... 194
11.5. Flawonoidy ............................................................................................................ 195
11.6. Alkaloidy ................................................................................................................. 196
11.7. Pigmenty ................................................................................................................. 196
11.8. Toksyny ................................................................................................................... 198
12. GLIKOZYDY W PRZYRODZIE .................................................................................... 201
13. ROŚLINA – EKOLOGICZNY PRODUCENT
ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH ..................................................................................... 213
13.1. Róża .......................................................................................................................... 213
13.2. Papryka ................................................................................................................... 217
13.3. Cis .............................................................................................................................. 223
